Zum Schloss knacken:
Wenn deine Annahme "knacke ich das Schloss einmal, kann ich es immer wieder knacken" ist, lautet die Lösung: EW:Schlösser öffnen wird nur beim ersten Mal gewürfelt. Danach braucht es zwar genauso lange, um das Schloss zu knacken, aber keinen EW mehr.
Zum Klettern:
Mit einem gepolsterten Wagen die Wand, womöglich noch bei Tageslicht hoch klettern, ist etwas anderes als in der Nacht, wenn sich ein Schatz dort befindet und vielleicht noch Wächter um das Haus streifen. Diesmal würde ich im ersten Fall keinen EW:Klettern machen lassen, v.a. wenn kein Zeitdruck herrscht. In der Nacht des Einbruchs ist die Nervenanspannung höher, dann wird einer oder mehrere EW:Klettern fällig. Vielleicht mit Boni, weil man die Strecke und eventuelle lose Steine, die man nutzen oder meiden sollte, kennt. Die Gefahrenbeurteilung ist einfach anders (im ersten Fall vielleicht sogar noch gesichertes Klettern, im zweiten ungesichert).