Das stellt eigentlich alles kein großes Problem dar.
Runden mit 20 Spielern wirst du kaum finden, da das über die normalerweise übliche Größe weit hinaus geht. Vier bis sechs Spieler plus SL sind eher angesagt.
Online-Rollenspiel ist mit Pen & Paper kaum zu vergleichen, schon gar nicht mit Midgard, weil die Regeln (bei Midgard) solche extreme Charaktere kaum hergibt und man ja auch noch die Interaktion mit den Mitspielern und dem SL hat, die beim Online-Rollenspiel so nicht vorkommen.
Einen Charakter kannst du vor Ort erstellen oder der SL hat vorgefertigte dabei, das hängt vom SL ab ist aber kein Problem.
Wenn du selber Würfel hast ist das gut, weil viele Rollenspiele da ein bischen abergläubisch sind, aber zum einen haben immer genug Leute Würfel dabei, die sie auch verleihen oder du kaufst dir gleich welche auf dem Con. Für Midgard brauchst du einen W20, einen W% (zwei W10) und ein oder zwei W6.
Außerdem hast du die Chance auf einem Con mehrere Systeme auszuprobieren. Es gibt normalerweise genug Leute, die auch bereit sind Anfänger in das System und die entsprechende Welt einzuführen und es ihnen zu erklären.