Also ich kann dich nur warnen, das Ausspielen der Fertgikeiten allzu strikt zu sehen. Das kann dann dem Spieler ganz schwer den Charakter oder ähnliche Charaktere vermiesen und dann spielen sie nur noch eine bestimmte Art von Charakteren, die halt drauf hauen und ansonsten die Klappe halten. Oder anders im Hintergrund aktiv sind. Ich weiß, dass es einer Spielerin unserer Gruppe mal ganz derbe die Lust am Rollenspiel genommen hat, weil sie ihrer Fertigkeiten ganz präziese ausspielen musste, besonders "Beredsamkeit". Nun war sie eine eher schüchterne Spielerin und der Spielleiter sehr redegewandt und erfahren. Da hat sie nie einen Stich gesehen. Das kann ganz schön nach hinten los gehen.
Ich würde dir empfehlen, lass den Spieler immer wieder versuchen, seine Fertigkeiten zu spielen, damit er etwas Übung bekommt, aber lass dann eine Mischung aus Würfelwurf und Anwendung entscheiden. Es ist ein Spiel, eine Geschichte, die im Kopf stattfindet. Es ist ja kein Theaterstück, bei dem alles zu sehen ist. Die Fantasie ist ja ganz wichtig, lass sie fließen und du wirst es schon richtig machen.
Viel Spaß...